Không khó để được coi là một ông lớn công nghệ vào giữa những năm 90. Tất cả những gì bạn thực sự cần để gây ấn tượng với công chúng là một địa chỉ thư điện tử bắt mắt, hay gọi tắt là địa chỉ email.
Những người dùng Internet hiểu biết muốn đi xa hơn sẽ bỏ qua địa chỉ email tiêu chuẩn do ISP của bạn cấp để chuyển sang địa chỉ tùy chỉnh từ nhà cung cấp bên thứ ba. Vào thời điểm đó, không có nhà cung cấp nào hấp dẫn hơn Hotmail được đặt tên một cách khéo léo. Những người ưu tú thực sự thậm chí sẽ có một trang web GeoCities, nhưng đó là một câu chuyện khác cho một ngày khác.
Dịch vụ email miễn phí được tạo ra bởi các bạn cùng lớp ở Stanford là Jack Smith và Sabeer Bhatia. Họ đã cùng nhau kiếm được 4.000 đô la để xây dựng một nguyên mẫu vào năm 1995, dẫn đến khoản đầu tư 300.000 đô la từ nhà đầu tư mạo hiểm Draper Fisher. Hotmail ra mắt ngay sau đó vào ngày 4 tháng 7 năm 1996, tượng trưng cho sự tự do khỏi các dịch vụ dựa trên ISP.
Để hiểu rõ hơn về dòng thời gian đó, Hotmail đã hạ cánh chỉ một ngày sau khi bộ phim Ngày quốc khánh ra rạp.

Tên ban đầu được cách điệu thành HoTMaiL để tôn vinh HTML, ngôn ngữ đánh dấu được sử dụng để tạo các trang web.
Là một trong những nhà cung cấp webmail đầu tiên, Hotmail cho phép người dùng truy cập hộp thư đến của họ từ mọi nơi trên thế giới miễn là họ có kết nối Internet. Những người đã đăng ký tài khoản cũng được tự do đưa ra tiền tố của riêng họ hoặc chuỗi văn bản trước biểu tượng @. Nhìn lại, tôi chỉ có thể tưởng tượng có bao nhiêu địa chỉ Hotmail vị thành niên đã được tạo ra trong giai đoạn này.

Hotmail đã thành công ngay lập tức ngay cả với giới hạn dung lượng lưu trữ 2 MB, điều này thật nực cười theo tiêu chuẩn ngày nay nhưng nó có vẻ khá ổn nếu không đủ vào thời điểm đó. Trong vòng 30 ngày đầu tiên, Hotmail đã thu hút hơn 100.000 người đăng ký và ghi nhận một triệu đầu tiên sau chưa đầy sáu tháng.
Vào thời điểm Microsoft bắt đầu các cuộc đàm phán mua lại vào khoảng cuối năm 1997, Hotmail được cho là đã có 10 triệu người đăng ký trên toàn cầu và kiểm soát 1/4 thị trường webmail. America Online (AOL), nhà cung cấp email lớn nhất thế giới vào thời điểm đó, có 12 triệu người đăng ký.
Bhatia nói với Indian Express vào thời điểm đó rằng ban đầu ông thận trọng với Microsoft do hãng này nổi tiếng là một công ty độc quyền, nhưng cho biết CEO Bill Gates “không đánh mất khả năng phát hiện ra điều gì đang xảy ra.” Ông nói thêm, việc mua lại Hotmail đã xác nhận tầm nhìn đó.

Hotmail cuối cùng đã đồng ý bán cho Microsoft trong một giao dịch hoán đổi cổ phiếu được cho là có giá trị lên tới 400 triệu đô la, tạo ra một vài triệu phú Internet đầu tiên trong quá trình này.
Microsoft đã lãng phí rất ít thời gian trong việc tận dụng tài sản mới của mình, đưa Hotmail vào nhóm dịch vụ MSN và bản địa hóa nó cho các thị trường trên toàn thế giới. Sáng kiến này đã thành công rực rỡ vì cơ sở người dùng của dịch vụ tăng nhanh hơn bất kỳ công ty truyền thông nào trong lịch sử. Đến đầu năm 1999, MSN Hotmail đã có hơn 30 triệu người dùng và có thêm 150.000 người dùng mới mỗi ngày.

Email là hoạt động trực tuyến phổ biến nhất vào thời điểm đó, với hơn 80% người dùng Internet đã sử dụng nó. Với MSN Hotmail, Microsoft đã cung cấp một dịch vụ nhanh, miễn phí, đáng tin cậy và quan trọng nhất là có thể truy cập được từ bất kỳ máy tính nào có kết nối Internet. Với ít đối thủ cạnh tranh, thật dễ dàng để thấy dịch vụ này phát triển nhanh như thế nào.
Rắc rối xảy ra vào năm 1999 khi tin tặc công bố một lỗ hổng cho phép bất kỳ ai đăng nhập vào tài khoản Hotmail bằng mật khẩu “eh”. Microsoft phủ nhận một giả thuyết cho rằng đó là một cửa hậu do các nhà phát triển vô tình để lại, thay vào đó coi đó là một “vấn đề bảo mật không xác định”. Dù nguyên nhân là gì, Wired đã mô tả sự cố này có thể là sự cố bảo mật phổ biến nhất trong lịch sử web.
Một tình huống tương tự đã xảy ra vào năm 2001 khi người ta phát hiện ra rằng bất kỳ ai cũng có thể đăng nhập vào tài khoản Hotmail của họ và tạo một URL tùy chỉnh để đọc các tin nhắn riêng tư từ các tài khoản khác mà không cần mật khẩu. Tất cả những gì cần thiết để tập trung vào một mục tiêu cụ thể là tên người dùng của họ và số tin nhắn hợp lệ, số thứ hai có thể được đoán bằng cách sử dụng phần mềm được chế tạo đặc biệt.
Đối với bối cảnh đầy đủ hơn, năm 2001 là năm Microsoft phát hành Windows XP cùng với Internet Explorer 6. Công ty Redmond là lực lượng công nghệ được tính đến, nhưng trong những ngày đó họ đang phải đối mặt với cuộc chiến trình duyệt (chống lại Netscape) và vụ kiện chống độc quyền sắp xảy ra chống lại Chính phủ Hoa Kỳ nơi bị cáo buộc duy trì vị thế độc quyền trên thị trường PC một cách bất hợp pháp.
Rõ ràng, đã có nhiều phiền nhiễu trong không khí và Microsoft đã không tự xử lý tốt tất cả những điều đó trong mặt trận bảo mật trong một vài năm.

Nhưng cuối cùng những vấn đề này trở nên mờ nhạt so với những gì sẽ chứng tỏ là mối đe dọa lớn hơn nhiều đối với sự thống trị của Hotmail. Vào tháng 4 năm 2004, Google đã khởi chạy Gmail dưới dạng dự án beta, cung cấp 1 GB dung lượng lưu trữ miễn phí. Ưu đãi này thật tuyệt vời từ góc độ tiếp thị và một gigabyte đầy đủ dường như là dung lượng lưu trữ miễn phí không giới hạn so với những gì các dịch vụ webmail khác cung cấp. Điều này buộc những người chơi lớn khác – cụ thể là Microsoft và Yahoo – phải đẩy mạnh cuộc chơi của họ và dẫn đến một số đổi mới trên webmail, nhưng chúng ta đừng mạo hiểm đi quá xa.
Hotmail vẫn giới hạn người dùng ở 2 MB dung lượng lưu trữ webmail miễn phí khi Gmail ra mắt. Vài tháng sau, nó đã nâng cấp dung lượng lên 250 MB cho tài khoản miễn phí và khả năng gửi tệp đính kèm lên tới 10 MB.

Trong khi Google đang bận làm công việc của riêng mình với Gmail, thì Microsoft được cho là đang làm việc cật lực trên một hệ thống email mới chỉ tung ra bản beta dưới tên Windows Live Hotmail vào giữa năm 2007. Trong những năm internet, điều này mất quá nhiều thời gian, khiến Gmail có được động lực, trong khi Hotmail bị coi là lỗi thời và chỉ là một công cụ để Microsoft khai thác – không khác nhiều so với vòng xoáy đi xuống mà MSN Messenger đã trải qua.
Redmond đã dành vài năm tiếp theo để làm cho dịch vụ nhanh hơn (nhưng không thực sự đủ nhanh), dễ sử dụng hơn và đáng tin cậy hơn, bổ sung hỗ trợ cho Firefox và Chrome, đồng thời tích hợp tính năng tìm kiếm Bing trong quá trình thực hiện. Trong năm 2010, bản cập nhật “Wave 4” của Microsoft đã kích hoạt nhiều tính năng hơn bao gồm bộ lọc 1 cú nhấp chuột và quét hộp thư đến. Hỗ trợ cho Exchange ActiveSync sẽ sớm ra mắt và vào năm 2011, chúng tôi đã thấy việc bổ sung bí danh, hành động tức thì, quét theo lịch trình và SSL được bật theo mặc định.
Microsoft đã không thể làm sạch Hotmail khỏi danh tiếng đã bị hoen ố mà nó đã kiếm được trong giới đam mê công nghệ và giới trẻ cho đến thời điểm này. Dịch vụ này cũng đặc biệt phổ biến đối với những kẻ gửi thư rác. Những nỗ lực giải quyết thư rác, bao gồm cả việc cập nhật chính sách chống thư rác và bảo lưu quyền chấm dứt bất kỳ tài khoản nào vi phạm điều khoản dịch vụ của họ, cuối cùng đã không khắc phục được vấn đề.
“Nhiều người trong số họ sẽ không thèm nhìn đến Hotmail lần thứ hai và họ sẽ nói, ‘Tôi không cảm thấy thoải mái khi có cái này bên cạnh tên của mình.’ … Mọi người hiểu Outlook là thư từ Microsoft, vì vậy chúng tôi nghĩ rằng việc xây dựng thương hiệu này có ý nghĩa,” Giám đốc điều hành Windows Live Brian Hall cho biết trong một cuộc phỏng vấn năm 2012 với VentureBeat.

Dịch vụ email tập trung vào người tiêu dùng mới của Microsoft, Outlook.com, đã ra mắt bản beta vào tháng 7 năm 2012, với thiết kế hiện đại và gọn gàng. Người dùng Hotmail hiện tại được lựa chọn giữ phần mở rộng @hotmail.com của họ hoặc chuyển đổi nó thành địa chỉ @outlook.com.
Nó đã thành công ngay lập tức khi có hơn 10 triệu người dùng tự nguyện đăng ký Outlook.com trong vòng hai tuần đầu tiên.
Dịch vụ này đã hết phiên bản beta vào đầu năm 2013 và đến tháng 5, Microsoft đã hoàn tất quá trình di chuyển từ Hotmail sang Outlook.com. Công ty cho biết vào thời điểm đó họ có 400 triệu tài khoản Outlook.com đang hoạt động, tăng từ mức cao nhất của Hotmail là “hơn 300 triệu” một phần nhờ vào sự tăng trưởng hữu cơ bắt nguồn từ sự phấn khích của sản phẩm mới.
Microsoft tiếp tục củng cố Outlook.com với các tính năng mới trong những năm qua bao gồm tích hợp Skype, hỗ trợ IMAP và phần bổ trợ của bên thứ ba. Redmond thậm chí đã thử nghiệm phiên bản trả phí của dịch vụ có tên Outlook Premium, nhưng cuối cùng đã đưa các tính năng đó vào Office 365.

Một vi phạm bảo mật khác xảy ra vào đầu năm 2019 khi một tin tặc sử dụng thông tin đăng nhập của nhân viên hỗ trợ khách hàng để truy cập vào một số lượng nhỏ tài khoản email của người tiêu dùng. Tác động của vi phạm không quá nguy hiểm, nhưng cách xử lý tình huống của Microsoft là đáng nghi ngờ.
Chế độ tối xuất hiện vài tháng sau đó, tăng thời lượng pin và giúp giảm mỏi mắt cho những người chọn sử dụng nó. Và thực sự, đó là nơi câu chuyện này kết thúc lúc này vì không có thêm bất kỳ thông báo quan trọng nào liên quan đến dịch vụ webmail của Microsoft.
Vì Microsoft đã chuyển đổi Hotmail sang Outlook, nên việc truy cập www.hotmail.com sẽ chuyển hướng bạn đến dịch vụ webmail của Outlook, hiện đang tồn tại trên miền outlook.live.com.
Hàng triệu địa chỉ email @hotmail vẫn tồn tại và vẫn được sử dụng cùng với nhiều dạng khác của nó (@live, @msn, @passport và tất nhiên là @outlook) và thậm chí ngày nay bạn vẫn có thể tạo địa chỉ email @hotmail mới. Tuy nhiên, email không còn là tài sản hấp dẫn trong số các thuộc tính web nữa. Đối với tín dụng của Microsoft, có một nhận thức trung lập đến tích cực về Outlook.com và dịch vụ mà họ cung cấp ngày hôm nay.
Câu chuyện về các ứng dụng phần mềm và các công ty đã có lúc trở thành xu hướng chủ đạo và được sử dụng rộng rãi, nhưng giờ đã biến mất. Chúng tôi bao gồm các lĩnh vực nổi bật nhất trong lịch sử, đổi mới, thành công và tranh cãi của họ.